Despre relația dintre Prințul Charles și Prințesa Diana s-au spus și s-au scris multe. Ani de-a rândul, cuplul a fost în atenția presei mondene, unde au apărut o mulțime de informații mai mult sau mai puțin reale.
A iubit-o Charles pe Diana? Dar invers? Mulţi biografi susţin că Charles ar fi regretat faptul că a cerut-o de nevastă pe Diana chiar înainte de nunta lor din anul 1981, el iubind-o de fapt pe prima sa iubită, Camilla.
Cu toate acestea, biografia scrisă de Howard Hodgson, „Charles: The Man who will be King” notează că Prinţul de Wales era chiar mândru de cea care urma să-i devină soţie.
De asemenea, el meționează și un bilețel pe care acesta i l-ar fi trimis Dianei, cu o noapte înainte de nuntă, pentru a o încuraja. „Sunt atât de mândru de tine şi, când vei apărea mâine, eu voi fi la altar, aşteptându-te. Priveşte-i pe toţi în ochi şi dă-i pe spate!”, i-ar fi transmis prințul.
Pe de altă parte, despre Diana, același autor susține că aceasta era foarte geloasă pe amica soțului ei, Camilla. El spune că aceasta a crezut până la sfârşitul vieţii că Charles a înşelat-o cu 48 de ore înainte de nuntă. Întâmplarea ar fi avut loc la o recepţie care a avut loc la Buckingham Palace, acolo unde a fost invitată şi Camilla împreună cu soţul ei de atunci.