Artista este mamă a trei copii și nu se ferește să vorbească vulnerabil despre impactul pe care îl are o sarcină asupra corpului unei femei. În cazul ei, a pus în greutate 45 de kilograme (de trei ori) și, de fiecare dată, i-a fost greu să le dea jos. Odată ajunsă la obiectivul dorit, Jessica a ținut să le arate fanilor reușita ei.
A postat o imagine cu ea în costum de baie, alături de care a notat: „Am pus pe mine și am slăbit 45 de kilograme de trei ori, așa că nu mi-am imaginat vreodată momentul ăsta, dar în sfârșit mă bucur de vacanța de primăvară și port un BIKINI. Muncă multă, determinare și iubire de sine.”
Într-un interviu pe care l-a acordat recent în cadrul emisiunii „The Real”, Simpson a vrobit despre secretul ei de a da jos kilogramele în plus: „Îl numesc răbdare determinată. Cred că e bine să-ți setezi mini-obiective, deoarece, în viața mea și cum am trăit-o până acum, este foarte ușor să renunț și să simt că e imposibil. Așa că, pentru mine, micile obiective m-au ajutat să-mi ating scopul suprem, deși a poza în costum de baie nu a fost niciodată obiectivul principal.”
Cu toate astea, în clipa în care a putut să se pozeze în costum de baie, ea a simțit bucurie și mândrie: „Mi-am luat la mine în vacanță bikini, fără să probez, deoarece am crezut că voi purta costume de baie întregi. Când am încercat acel costum din două bucăți, am devenit super emotivă și nu mi-am venit să cred că am reușit. Mi-am dorit să împărtășesc cu toată lumea momentul ăsta, deoarece m-am simțit foarte mândră de mine, deoarece am făcut ceea ce de multe ori mi s-a părut imposibil.”
Cel mai recent, Jessica s-a îngrășat cât a fost însărcinată cu cel de-al treilea copil al ei, fiica ei Birdie. Ea a mărturisit că a avut o sarcină frumoasă, dar i-a venit foarte greu să slăbească după asta. Într-un interviu acordat celor de la People în 2019, artista a spus: „Nu m-am așteptat să mă îngraș atât de mult la al treilea copil. Am crezut că mi-am învățat lecția, dar se pare că așa m-a făcut Dumnezeu, foarte înfometată și însărcinată.”
Pentru a slăbi, ea s-a ținut de o rutină de sport, a învățat să iubească conopida și a mers foarte mult pe jos.